piala Jamaica musim 39
Babak 1
| 07/10 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 1 | |
| 3 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 0 | |
| 2 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 2 | |
| 3 |
| 07/10 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
Final kejuaraan akan di langsungkan di stadium 
FC Kingston #4
Juara Piala Liga lolos kualifikasi Liga Amerika Utara musim 40 (Playoff)
Jika pemenang Piala lolos ke liga champions kemudian tiket Piala pergi ke tim terbaik di Liga yang tidak memenuhi syarat untuk liga champions.