piala Anguilla musim 39
Final
| 07/30 | |
|---|---|
| 0 | |
| 5 |
| 07/30 | |
|---|---|
| 0 | |
| 4 |
| 08/03 | |
|---|---|
| 1 | |
| 2 |
Final kejuaraan akan di langsungkan di stadium 
FC Zornig United
Juara Piala Liga lolos kualifikasi Liga Amerika Utara musim 40 (Qualifikasi babak 3)
Jika pemenang Piala lolos ke liga champions kemudian tiket Piala pergi ke tim terbaik di Liga yang tidak memenuhi syarat untuk liga champions.