piala Anguilla musim 50
Semi final
| 02/18 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 18 | |
| 19 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 3 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 6 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
Final kejuaraan akan di langsungkan di stadium 
FC Island Harbour #2
Juara Piala Liga lolos kualifikasi Liga Amerika Utara musim 51 (Qualifikasi babak 3)
Jika pemenang Piala lolos ke liga champions kemudian tiket Piala pergi ke tim terbaik di Liga yang tidak memenuhi syarat untuk liga champions.