piala Anguilla musim 55
Semi final
| 11/04 | |
|---|---|
| 5 | |
| 0 |
| 11/04 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 11/08 | |
|---|---|
| 4 | |
| 1 |
| 11/04 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 11/04 | |
|---|---|
| 9 | |
| 0 |
| 11/08 | |
|---|---|
| 1 | |
| 4 |
Final kejuaraan akan di langsungkan di stadium 
FC The Farrington #2
Juara Piala Liga lolos kualifikasi Liga Amerika Utara musim 56 (Qualifikasi babak 3)
Jika pemenang Piala lolos ke liga champions kemudian tiket Piala pergi ke tim terbaik di Liga yang tidak memenuhi syarat untuk liga champions.