piala Trinidad and Tobago musim 59
Perempat Final
| 05/23 | |
|---|---|
| 9 | |
| 0 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 0 | |
| 7 |
| 05/31 | |
|---|---|
| 0 | |
| 4 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 2 | |
| 3 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 0 | |
| 12 |
| 05/31 | |
|---|---|
| 0 | |
| 14 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 0 | |
| 4 |
| 05/31 | |
|---|---|
| 1 | |
| 6 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 05/23 | |
|---|---|
| 0 | |
| 2 |
| 05/31 | |
|---|---|
| 0 | |
| 15 |
Final kejuaraan akan di langsungkan di stadium 
FC San Fernando #3
Juara Piala Liga lolos kualifikasi Liga Amerika Utara musim 60 (Babak grup)
Jika pemenang Piala lolos ke liga champions kemudian tiket Piala pergi ke tim terbaik di Liga yang tidak memenuhi syarat untuk liga champions.