| sabato settembre 21 - 20:36 |  FC George Hill #2 | 1-0 | 0 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| venerdì settembre 20 - 14:44 | Bassa | 3-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| giovedì settembre 19 - 14:31 | FC The Valley #11 | 2-1 | 0 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| mercoledì settembre 18 - 14:18 | FC The Farrington #3 | 3-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| martedì settembre 17 - 13:51 | Harogate | 2-0 | 0 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| lunedì settembre 16 - 14:41 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| domenica settembre 15 - 05:43 | The Farrington #8 | 0-0 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| sabato settembre 14 - 14:45 | FC The Valley #10 | 2-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| venerdì settembre 13 - 22:48 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| giovedì settembre 12 - 14:28 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| mercoledì settembre 11 - 04:34 | Bassa | 0-1 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| martedì settembre 10 - 14:20 | FC The Valley #11 | 1-1 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| lunedì settembre 9 - 01:22 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 0 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| domenica settembre 8 - 14:47 | Harogate | 6-1 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| sabato settembre 7 - 19:27 | George Hill #8 | 1-0 | 0 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| giovedì settembre 5 - 14:32 | The Farrington #8 | 1-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| mercoledì settembre 4 - 01:42 | FC The Valley #10 | 1-1 | 1 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| martedì settembre 3 - 14:28 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| domenica settembre 1 - 20:45 | FC George Hill #2 | 0-1 | 3 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| sabato agosto 31 - 14:49 | Bassa | 0-0 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| venerdì agosto 30 - 14:47 | FC The Valley #11 | 3-3 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| giovedì agosto 29 - 14:25 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| mercoledì agosto 28 - 13:21 | Harogate | 2-4 | 3 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| lunedì agosto 26 - 14:30 | George Hill #8 | 3-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| martedì agosto 20 - 20:37 | FC George Hill #2 | 3-0 | 0 | Amichevole | DCB | | |
