| venerdì maggio 24 - 19:15 |  George Hill #8 | 2-3 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| giovedì maggio 23 - 22:26 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| mercoledì maggio 22 - 22:16 | FC George Hill #2 | 5-2 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| lunedì maggio 20 - 13:40 | FC Cauls Bottom | 0-3 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| domenica maggio 19 - 23:20 | The Valley City FC | 0-5 | 0 | Coppa | DCB | | |
| domenica maggio 19 - 22:44 | Saint Mary's | 1-2 | 0 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| sabato maggio 18 - 22:30 | Island Harbour #8 | 1-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| venerdì maggio 17 - 14:45 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| giovedì maggio 16 - 22:37 | FC The Valley #10 | 2-0 | 3 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| martedì maggio 14 - 14:36 | FC The Valley #11 | 2-2 | 1 | Campionato Anguilla [2] | DCB | | |
| domenica maggio 12 - 22:43 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| sabato maggio 11 - 23:14 | FC Cauls Bottom | 2-0 | 3 | Coppa | DCB | | |
| giovedì maggio 9 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 3 | Campionato Anguilla [2] | CB | | |
| mercoledì maggio 8 - 22:38 | FC West Bay #4 | 0-2 | 3 | Amichevole | DCB | | |
| martedì maggio 7 - 22:47 | Saint Mary's | 2-1 | 3 | Amichevole | DCB | | |
| lunedì maggio 6 - 13:35 | FC Cauls Bottom | 2-2 | 1 | Amichevole | DCB | | |
| domenica maggio 5 - 22:33 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Amichevole | DCB | | |
| sabato maggio 4 - 02:41 | FC Shoal Bay Village #3 | 3-0 | 0 | Amichevole | DCB | | |
| venerdì maggio 3 - 22:17 | George Hill #8 | 0-1 | 0 | Amichevole | DCB | | |
| giovedì maggio 2 - 20:34 | FC George Hill #2 | 3-1 | 0 | Amichevole | DCB | | |
| mercoledì maggio 1 - 22:32 | aziz mahmut hüdayi | 1-9 | 0 | Amichevole | CB | | |
