| sabato giugno 22 - 08:01 |  The Valley City FC U21 | 3-1 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| venerdì giugno 21 - 01:05 | FC The Valley #10 U21 | 4-4 | 1 | Campionato U21 | SK | | |
| mercoledì giugno 19 - 05:01 | Saint George's U21 | 4-0 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| martedì giugno 18 - 05:01 | Spring Hill FC U21 | 0-2 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| domenica giugno 16 - 22:04 | Spring Hill FC U21 | 2-1 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| sabato giugno 15 - 05:01 | FC The Valley #10 U21 | 2-1 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| giovedì giugno 13 - 08:02 | The Valley City FC U21 | 4-2 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| mercoledì giugno 12 - 05:05 | FC The Valley #10 U21 | 2-1 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| lunedì giugno 10 - 05:04 | FC The Valley #10 U21 | 9-0 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| domenica giugno 9 - 05:01 | Island Harbour #7 U21 | 6-0 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| venerdì giugno 7 - 05:01 | Spring Hill FC U21 | 2-0 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| giovedì giugno 6 - 08:04 | The Valley City FC U21 | 5-0 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| martedì giugno 4 - 05:04 | The Valley City FC U21 | 0-3 | 0 | Campionato U21 | GK | | |
| lunedì giugno 3 - 22:05 | Spring Hill FC U21 | 2-0 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| sabato giugno 1 - 05:01 | Spring Hill FC U21 | 0-2 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| venerdì maggio 31 - 05:05 | FC The Valley #10 U21 | 4-1 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| mercoledì maggio 29 - 01:03 | FC The Valley #10 U21 | 2-2 | 1 | Campionato U21 | SK | | |
| martedì maggio 28 - 05:04 | FC The Valley #10 U21 | 3-0 | 3 | Campionato U21 | SK | | |
| domenica maggio 26 - 05:01 | The Valley City FC U21 | 0-4 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| sabato maggio 25 - 05:05 | The Valley City FC U21 | 2-7 | 0 | Campionato U21 | SK | | |
| giovedì maggio 23 - 05:05 | Island Harbour #7 U21 | 4-0 | 3 | Campionato U21 [2] | SK | | |
| mercoledì maggio 22 - 20:05 | Island Harbour #7 U21 | 2-5 | 3 | Campionato U21 [2] | SK | | |
| lunedì maggio 20 - 05:35 | FC The Valley #11 | 6-4 | 3 | Campionato Anguilla [2] | GK | | |
| domenica maggio 19 - 22:44 | Stoney Ground #7 | 1-2 | 3 | Campionato Anguilla [2] | SK | | |
| domenica maggio 19 - 15:28 | Saint George's | 1-3 | 0 | Coppa | SK | | |
