| domenica maggio 12 - 14:36 |  FC The Valley #3 | FC The Valley #10 | Campionato Anguilla [2] |  |
| martedì maggio 14 - 14:21 | FC The Valley #3 | Saint Mary's | Campionato Anguilla [2] | |
| giovedì maggio 16 - 04:49 | Island Harbour #8 | FC The Valley #3 | Campionato Anguilla [2] | |
| venerdì maggio 17 - 14:45 | FC The Valley #3 | Stoney Ground #7 | Campionato Anguilla [2] | |
| sabato maggio 18 - 13:51 | FC Cauls Bottom | FC The Valley #3 | Campionato Anguilla [2] | |
| domenica maggio 19 - 14:48 | FC The Valley #3 | FC George Hill #2 | Campionato Anguilla [2] | |
| lunedì maggio 20 - 01:28 | FC The Farrington #3 | FC The Valley #3 | Campionato Anguilla [2] | |
| mercoledì maggio 22 - 14:47 | FC The Valley #3 | George Hill #8 | Campionato Anguilla [2] | |
| giovedì maggio 23 - 14:24 | FC The Valley #3 | FC The Valley #11 | Campionato Anguilla [2] | |
| venerdì maggio 24 - 01:40 | FC The Valley #10 | FC The Valley #3 | Campionato Anguilla [2] | |
