Coppa Giamaica stagione 66
Turno 1
| 05/14 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 05/14 | |
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| 28 | |
| 27 |
| 05/14 | |
|---|---|
| 6 | |
| 1 |
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| 4 | |
| 0 |
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| 2 | |
| 6 |
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| 3 | |
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La finale del torneo verrà giocata nello stadio di 
FC Kingston #4.
Il vincitore della Coppa si qualifica per Campionato Nord Americano stagione 67 (Turno di qualificazione 3)
Se il vincitore della Coppa si è qualificato per la Champions League, allora l'accesso alla coppa va alla migliore squadra del campionato che non si è qualificata per la champions.