| vrijdag mei 24 - 09:38 |  FC The Farrington #2 | 1-2 | 0 | Competitie van Anguilla | DCB | | |
| donderdag mei 23 - 16:27 | FC George Hill #7 | 0-0 | 1 | Competitie van Anguilla | DCB | | |
| woensdag mei 22 - 20:31 | Island Harbour #7 | 2-0 | 0 | Competitie van Anguilla | CB | | |
| maandag mei 20 - 09:23 | FC Shoal Bay Village #3 | 2-1 | 3 | Competitie van Anguilla | LB | | |
| zondag mei 19 - 23:22 | Island Harbour #7 | 3-3(5-3) | 1 | Beker | LB | | |
| zondag mei 19 - 08:36 | The Valley City FC | 4-0 | 0 | Competitie van Anguilla | LB | | |
| zaterdag mei 18 - 09:32 | aziz mahmut hüdayi | 0-9 | 0 | Competitie van Anguilla | DCB | | |
| vrijdag mei 17 - 22:51 | FC West Bay #4 | 1-1 | 1 | Competitie van Anguilla | DCB | | |
| donderdag mei 16 - 05:47 | The Farrington #8 | 1-2 | 3 | Competitie van Anguilla | CB | | |
| dinsdag mei 14 - 09:20 | Spring Hill FC | 1-1 | 1 | Competitie van Anguilla | DCB | |  |
| zondag mei 12 - 05:43 | FC The Farrington #2 | 2-1 | 0 | Competitie van Anguilla | DCB | | |
| donderdag mei 9 - 09:20 | FC George Hill #7 | 2-0 | 3 | Competitie van Anguilla | LB | | |
| woensdag mei 8 - 08:46 | The Valley City FC | 1-1 | 1 | Vriendschappelijke wedstrijd | LB | | |
| dinsdag mei 7 - 09:34 | Island Harbour #7 | 3-2 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | CB | | |
| maandag mei 6 - 22:51 | FC West Bay #4 | 2-1 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | CB |  | |
| zondag mei 5 - 09:40 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Vriendschappelijke wedstrijd | DCB | | |
| zaterdag mei 4 - 13:31 | FC Cauls Bottom | 0-2 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | CB | | |
| vrijdag mei 3 - 09:48 | FC The Valley #10 | 1-1 | 1 | Vriendschappelijke wedstrijd | LB | | |
| donderdag mei 2 - 02:26 | FC Shoal Bay Village #3 | 1-1 | 1 | Vriendschappelijke wedstrijd | CB | | |
| woensdag mei 1 - 09:43 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | DCB | | |
