| maandag juni 24 - 22:35 |  FC Potters Village | 4-0 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | SM | | |
| zondag juni 23 - 22:18 |  FC Shoal Bay Village #3 | 3-0 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | AM |  | |
| zaterdag juni 22 - 20:50 | FC George Hill #2 | 0-1 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | AM | | |
| donderdag juni 20 - 20:50 | FC George Hill #2 | 1-2 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | CM | | |
| woensdag juni 19 - 22:51 | FC Cauls Bottom | 4-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| dinsdag juni 18 - 05:35 | Saint Mary's | 0-2 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| maandag juni 17 - 04:48 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| zondag juni 16 - 22:15 | FC The Valley #3 | 4-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| zaterdag juni 15 - 01:28 | FC The Valley #10 | 0-3 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| vrijdag juni 14 - 22:22 | The Stuck | 4-3 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| donderdag juni 13 - 19:32 | George Hill #8 | 1-2 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| woensdag juni 12 - 22:27 | FC The Farrington #3 | 4-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| dinsdag juni 11 - 22:36 | FC George Hill #2 | 4-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| zondag juni 9 - 13:40 | FC Cauls Bottom | 1-3 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| zaterdag juni 8 - 22:43 | Saint Mary's | 3-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| vrijdag juni 7 - 22:32 | Island Harbour #8 | 2-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| donderdag juni 6 - 14:19 | FC The Valley #3 | 2-2 | 1 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| woensdag juni 5 - 22:17 | FC The Valley #10 | 8-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | CM | | |
| dinsdag juni 4 - 14:31 | The Stuck | 6-3 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| maandag juni 3 - 22:44 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| zondag juni 2 - 01:18 | FC The Farrington #3 | 2-4 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| zaterdag juni 1 - 20:30 | FC George Hill #2 | 0-6 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | CM | | |
| vrijdag mei 31 - 22:34 | FC Cauls Bottom | 6-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | CM | | |
| donderdag mei 30 - 05:22 | Saint Mary's | 0-3 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| woensdag mei 29 - 04:16 | Island Harbour #8 | 3-4 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
