| dinsdag september 3 - 22:45 |  FC West Bay #4 | 0-1 | 3 | Competitie van Anguilla | SF | | |
| woensdag augustus 21 - 05:23 | FC The Farrington #2 | 0-0 | 1 | Competitie van Anguilla | SK | | |
| dinsdag augustus 20 - 22:17 | Stoney Ground #7 | 0-0 | 1 | Vriendschappelijke wedstrijd | SK | | |
| maandag augustus 19 - 09:34 | FC Long Bay | 2-6 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | GK | | |
| zondag augustus 18 - 01:39 | FC The Farrington #3 | 2-3 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | GK | | |
| zaterdag augustus 17 - 09:30 | Island Harbour #7 | 1-4 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | GK | | |
| vrijdag augustus 16 - 20:26 | FC George Hill #2 | 3-1 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | GK | | |
| donderdag augustus 15 - 09:46 | FC The Valley #3 | 3-0 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | SK | | |
| woensdag augustus 14 - 08:33 | The Valley City FC | 6-0 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | SK | | |
| dinsdag augustus 13 - 09:22 | FC The Valley #11 | 4-1 | 3 | Vriendschappelijke wedstrijd | SK | | |
