| Vandaag - 01:51 |  The Farrington #8 | 1-4 | 0 | Vriendschappelijke wedstrijd | SM | | |
| zaterdag juni 22 - 20:04 | Island Harbour #7 O21 | 1-2 | 3 | Onder 21-competitie | SM | | |
| vrijdag juni 21 - 01:05 | Saint Mary's O21 | 4-4 | 1 | Onder 21-competitie | LCM | | |
| donderdag juni 20 - 14:18 | FC The Valley #11 | 1-3 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| woensdag juni 19 - 01:50 | George Hill #8 | 1-0 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | SM | | |
| woensdag juni 19 - 01:03 | Island Harbour #7 O21 | 2-2 | 1 | Onder 21-competitie | RCM | | |
| zaterdag juni 15 - 01:28 | Stoney Ground #7 | 0-3 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| vrijdag juni 14 - 04:22 | Island Harbour #8 | 5-0 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | DM | |  |
| donderdag juni 13 - 01:32 | FC The Valley #3 | 2-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| donderdag juni 13 - 01:05 | Spring Hill FC O21 | 0-1 | 0 | Onder 21-competitie | LCM | | |
| woensdag juni 12 - 05:21 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Competitie van Anguilla [2] | SM | | |
| woensdag juni 12 - 05:05 | Saint Mary's O21 | 2-1 | 0 | Onder 21-competitie | SM | | |
| maandag juni 10 - 05:04 | Saint Mary's O21 | 9-0 | 0 | Onder 21-competitie | SM | | |
| zondag juni 9 - 22:05 | Spring Hill FC O21 | 2-0 | 0 | Onder 21-competitie | CM | | |
| zondag juni 9 - 19:32 | George Hill #8 | 0-1 | 3 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| zaterdag juni 8 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| vrijdag juni 7 - 20:24 | FC George Hill #2 | 1-0 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| vrijdag juni 7 - 05:05 | Snowbreak Zone O21 | 9-1 | 0 | Onder 21-competitie | SB | | |
| donderdag juni 6 - 05:02 | Snowbreak Zone O21 | 7-0 | 0 | Onder 21-competitie | RCM | | |
| woensdag juni 5 - 22:17 | Stoney Ground #7 | 8-0 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | DM | |  |
| dinsdag juni 4 - 01:31 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Competitie van Anguilla [2] | AM | | |
| dinsdag juni 4 - 01:05 | Island Harbour #7 O21 | 0-0 | 1 | Onder 21-competitie | SB | | |
| maandag juni 3 - 20:04 | Island Harbour #7 O21 | 3-1 | 0 | Onder 21-competitie | SB | | |
| maandag juni 3 - 14:17 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Competitie van Anguilla [2] | LM | | |
| zondag juni 2 - 01:50 | Saint Mary's | 0-2 | 0 | Competitie van Anguilla [2] | DM | | |
