| zondag januari 28 - 02:43 |  FC Charlotte Amalie #13 [0] | 2-2 | FC Saint Thomas [0] |
| zondag januari 28 - 08:20 | FC Cruz Bay #9 [0] | 0-13 | Huskies In The Sun [3] |
| zondag januari 28 - 16:45 | FC Saint Croix #3 [0] | 0-8 | The Baby Red Dragon [3] |
| zondag januari 28 - 17:25 | FC Charlotte Amalie #14 [0] | 3-2 | FC Saint Croix [0] |
| zondag januari 28 - 18:30 | FC Saint John #4 [3] | 0-4 | Cataclysm FC [3] |
| zondag januari 28 - 19:16 | FC Charlotte Amalie #11 [3] | 2-0 | FC Charlotte Amalie #18 [0] |
| zondag januari 28 - 19:37 | Lollapa Losers [3] | 6-0 | SLB América [3] |
