Cupen i Montserrat sesong 19
Cupen i Montserrat
| Cup | Sesong | Ligamester |
|---|---|---|
 Cup | 25 | Salem |
| Cup | 24 |  Georgetown City FC |
| Cup | 23 | Salem |
| Cup | 22 |  FC Brades |
| Cup | 21 | FC Brades |
| Cup | 20 | FC Brades |
| Cup | 19 | FC Brades |
| Cup | 18 | FC Brades |
| Cup | 17 | FC Brades |
| Cup | 16 | FC Brades |
| Cup | 15 | Cork Hill |
| Cup | 14 | FC Brades |
| Cup | 13 | FC Brades |
| Cup | 12 | FC Brades |
| Cup | 11 | FC Brades |
| Cup | 10 | FC Brades |
| Cup | 9 | FC Brades |
| Cup | 8 | FC Brades |
Cupvinneren kvalifiserer seg for Nord-Amerikansk Liga sesong 20 (Sluttspill)
Hvis cupvinneren er kvalifisert til Champions League vil cupplassen gå til den tapende cupfinalisten. Hvis dette laget også er kvalifisert for Champions League, da vil denne plassen bli overført til ligaen.