Cupen i Anguilla sesong 27
Semifinale
| 11/09 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 11/09 | |
|---|---|
| 4 | |
| 1 |
| 11/13 | |
|---|---|
| 2 | |
| 0 |
Finalene i denne turneringen vil bli spilt på stadion til 
Rey Hill.
Cupvinneren kvalifiserer seg for Nord-Amerikansk Liga sesong 28 (Kvalifiseringsrunde 3)
Hvis cupvinneren er kvalifisert for Champions League vil den kontinentale cupplassen overføres til den beste klubben i ligaen som ikke er kvalifisert for Champions League.