Cupen i Anguilla sesong 50
Semifinale
| 02/18 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 18 | |
| 19 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 3 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 6 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
Finalene i denne turneringen vil bli spilt på stadion til 
FC Island Harbour #2.
Cupvinneren kvalifiserer seg for Nord-Amerikansk Liga sesong 51 (Kvalifiseringsrunde 3)
Hvis cupvinneren er kvalifisert for Champions League vil den kontinentale cupplassen overføres til den beste klubben i ligaen som ikke er kvalifisert for Champions League.