Cupen i Anguilla sesong 55
Runde 1
| 10/19 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 10/19 | |
|---|---|
| 2 | |
| 1 |
| 10/19 | |
|---|---|
| 03 | |
| 04 |
| 10/19 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
Finalene i denne turneringen vil bli spilt på stadion til 
FC The Farrington #2.
Cupvinneren kvalifiserer seg for Nord-Amerikansk Liga sesong 56 (Kvalifiseringsrunde 3)
Hvis cupvinneren er kvalifisert for Champions League vil den kontinentale cupplassen overføres til den beste klubben i ligaen som ikke er kvalifisert for Champions League.