Cupen i Anguilla sesong 58
Semifinale
| 04/09 | |
|---|---|
| 1 | |
| 2 |
| 04/09 | |
|---|---|
| 0 | |
| 7 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 0 | |
| 7 |
| 04/09 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 04/09 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 2 | |
| 3 |
Finalene i denne turneringen vil bli spilt på stadion til 
FC The Farrington #2.
Cupvinneren kvalifiserer seg for Nord-Amerikansk Liga sesong 59 (Kvalifiseringsrunde 3)
Hvis cupvinneren er kvalifisert for Champions League vil den kontinentale cupplassen overføres til den beste klubben i ligaen som ikke er kvalifisert for Champions League.