Puchar kraju Wyspy Dziewicze sezon 44
Finał
| 04/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 2 |
| 04/18 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
| 04/24 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
Finał zostanie rozegrany na stadionie drużyny 
FC Charlotte Amalie #25.
Zwycięzca rozgrywek awansuje do: Liga Ameryki Płn. sezon 45 (Baraże)
Jeśli zwycięzca rozgrywek kwalifikuje się do gry w Lidze Mistrzów to jego miejsce zajmuje kolejny zespół w lidze krajowej, który nie zakwalifikował się do Ligi Mistrzów.