Puchar kraju Anguilla sezon 58
Półfinał
| 04/09 | |
|---|---|
| 1 | |
| 2 |
| 04/09 | |
|---|---|
| 0 | |
| 7 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 0 | |
| 7 |
| 04/09 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 04/09 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 04/13 | |
|---|---|
| 2 | |
| 3 |
Finał zostanie rozegrany na stadionie drużyny 
FC The Farrington #2.
Zwycięzca rozgrywek awansuje do: Liga Ameryki Płn. sezon 59 (3 Runda Kwalifikacyjna)
Jeśli zwycięzca rozgrywek kwalifikuje się do gry w Lidze Mistrzów to jego miejsce zajmuje kolejny zespół w lidze krajowej, który nie zakwalifikował się do Ligi Mistrzów.