| quinta-feira junho 6 - 14:19 |  FC The Valley #3 | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| quarta-feira junho 5 - 22:17 | FC The Valley #10 | 8-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S |  | |
| terça-feira junho 4 - 14:31 | FC The Valley #11 | 6-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| segunda-feira junho 3 - 22:44 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| domingo junho 2 - 01:18 | FC The Farrington #3 | 2-4 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| sábado junho 1 - 20:30 | FC George Hill #2 | 0-6 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| sexta-feira maio 31 - 22:34 | FC Cauls Bottom | 6-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| quinta-feira maio 30 - 05:22 | Saint Mary's | 0-3 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| quarta-feira maio 29 - 04:16 | Island Harbour #8 | 3-4 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| terça-feira maio 28 - 22:46 | FC The Valley #3 | 1-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| segunda-feira maio 27 - 01:38 | FC The Valley #10 | 3-4 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| domingo maio 26 - 22:31 | FC The Valley #11 | 4-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| sexta-feira maio 24 - 19:15 | George Hill #8 | 2-3 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| quinta-feira maio 23 - 22:26 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| quarta-feira maio 22 - 22:16 | FC George Hill #2 | 5-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| segunda-feira maio 20 - 13:40 | FC Cauls Bottom | 0-3 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| domingo maio 19 - 22:44 | Saint Mary's | 1-2 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| sábado maio 18 - 22:30 | Island Harbour #8 | 1-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| sexta-feira maio 17 - 14:45 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| quinta-feira maio 16 - 22:37 | FC The Valley #10 | 2-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| terça-feira maio 14 - 14:36 | FC The Valley #11 | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| domingo maio 12 - 22:43 | George Hill #8 | 2-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
| sábado maio 11 - 23:14 | FC Cauls Bottom | 2-0 | 3 | Copa | S | | |
| quinta-feira maio 9 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | S | | |
