| terça-feira maio 28 - 01:33 |  FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | |  |
| segunda-feira maio 27 - 19:28 | FC George Hill #2 | 2-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| domingo maio 26 - 13:23 | FC Cauls Bottom | 1-3 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| sexta-feira maio 24 - 19:15 | Stoney Ground #7 | 2-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | RM | | |
| quinta-feira maio 23 - 04:33 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quarta-feira maio 22 - 14:47 | FC The Valley #3 | 0-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| segunda-feira maio 20 - 19:38 | FC The Valley #10 | 5-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM |  | |
| domingo maio 19 - 14:20 | FC The Valley #11 | 1-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| sábado maio 18 - 05:21 | Saint Mary's | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| sexta-feira maio 17 - 19:26 | FC The Farrington #3 | 1-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quinta-feira maio 16 - 20:49 | FC George Hill #2 | 2-5 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| terça-feira maio 14 - 19:47 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| domingo maio 12 - 22:43 | Stoney Ground #7 | 2-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| sábado maio 11 - 15:43 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Copa | LM | | |
| quinta-feira maio 9 - 19:49 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quarta-feira maio 8 - 19:27 | FC George Hill #2 | 0-0 | 1 | Amistoso | LM | | |
| terça-feira maio 7 - 05:19 | aziz mahmut hüdayi | 8-0 | 0 | Amistoso | LM | | |
| segunda-feira maio 6 - 19:25 | FC The Farrington #3 | 3-0 | 3 | Amistoso | LM | | |
| sábado maio 4 - 19:33 | The Farrington #8 | 4-1 | 3 | Amistoso | SM | | |
| sexta-feira maio 3 - 22:17 | Stoney Ground #7 | 0-1 | 3 | Amistoso | LM | | |
| quinta-feira maio 2 - 19:16 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Amistoso | CM | | |
| quarta-feira maio 1 - 09:43 | Stoney Ground #6 | 2-1 | 0 | Amistoso | LM | | |
