| quinta-feira junho 20 - 19:37 |  George Hill #8 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| quarta-feira junho 19 - 14:26 | FC The Farrington #3 | 1-2 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| terça-feira junho 18 - 20:28 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| segunda-feira junho 17 - 14:21 | FC Cauls Bottom | 2-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| domingo junho 16 - 22:15 | Stoney Ground #7 | 4-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| sábado junho 15 - 14:45 | Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| sexta-feira junho 14 - 05:18 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quinta-feira junho 13 - 01:32 | FC The Valley #10 | 2-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| quarta-feira junho 12 - 14:39 | FC The Valley #11 | 7-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| terça-feira junho 11 - 14:20 | George Hill #8 | 2-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| domingo junho 9 - 01:36 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| sábado junho 8 - 14:27 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| sexta-feira junho 7 - 13:42 | FC Cauls Bottom | 1-4 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quinta-feira junho 6 - 14:19 | Stoney Ground #7 | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| quarta-feira junho 5 - 04:33 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | RB | |  |
| terça-feira junho 4 - 14:30 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| segunda-feira junho 3 - 14:17 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| domingo junho 2 - 14:43 | FC The Valley #11 | 6-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| sábado junho 1 - 19:21 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| sexta-feira maio 31 - 14:50 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| quinta-feira maio 30 - 20:41 | FC George Hill #2 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| quarta-feira maio 29 - 14:40 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| segunda-feira maio 27 - 14:24 | Island Harbour #8 | 1-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| domingo maio 26 - 05:21 | Saint Mary's | 2-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SF | | |
| sexta-feira maio 24 - 01:40 | FC The Valley #10 | 2-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
