| quarta-feira junho 19 - 22:51 |  Stoney Ground #7 | 4-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | |  |
| terça-feira junho 18 - 13:23 | Island Harbour #8 | 1-2 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| segunda-feira junho 17 - 14:21 | FC The Valley #3 | 2-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| domingo junho 16 - 13:41 | FC The Valley #10 | 3-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| sábado junho 15 - 14:41 | FC The Valley #11 | 5-2 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| sexta-feira junho 14 - 13:33 | George Hill #8 | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quinta-feira junho 13 - 01:42 | FC The Farrington #3 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | RM | | |
| quarta-feira junho 12 - 13:34 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| terça-feira junho 11 - 13:24 | Saint Mary's | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| domingo junho 9 - 13:40 | Stoney Ground #7 | 1-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| sábado junho 8 - 04:49 | Island Harbour #8 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| sexta-feira junho 7 - 13:42 | FC The Valley #3 | 1-4 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| quinta-feira junho 6 - 01:41 | FC The Valley #10 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | CM | | |
| quarta-feira junho 5 - 13:43 | FC The Valley #11 | 4-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| terça-feira junho 4 - 19:18 | George Hill #8 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| segunda-feira junho 3 - 13:24 | FC The Farrington #3 | 2-5 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| domingo junho 2 - 20:29 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | RM | | |
| sábado junho 1 - 05:25 | Saint Mary's | 4-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| sexta-feira maio 31 - 22:34 | Stoney Ground #7 | 6-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quinta-feira maio 30 - 13:41 | Island Harbour #8 | 4-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quarta-feira maio 29 - 14:40 | FC The Valley #3 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| terça-feira maio 28 - 13:22 | FC The Valley #10 | 1-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | DM | | |
| segunda-feira maio 27 - 14:21 | FC The Valley #11 | 6-4 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| domingo maio 26 - 13:23 | George Hill #8 | 1-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | RM | | |
| sexta-feira maio 24 - 01:41 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
