| sábado junho 15 - 14:41 |  FC The Valley #11 | 5-2 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| sexta-feira junho 7 - 13:42 | FC The Valley #3 | 1-4 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quinta-feira junho 6 - 01:41 | FC The Valley #10 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quarta-feira junho 5 - 13:43 | FC The Valley #11 | 4-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| segunda-feira junho 3 - 13:24 | FC The Farrington #3 | 2-5 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| domingo junho 2 - 20:29 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| sábado junho 1 - 05:25 | Saint Mary's | 4-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quinta-feira maio 30 - 13:41 | Island Harbour #8 | 4-2 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| segunda-feira maio 27 - 14:21 | FC The Valley #11 | 6-4 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| sexta-feira maio 24 - 01:41 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SB | | |
| quinta-feira maio 23 - 13:47 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| quarta-feira maio 22 - 13:25 | Saint Mary's | 0-2 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| segunda-feira maio 20 - 13:40 | Stoney Ground #7 | 0-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| domingo maio 19 - 04:33 | Island Harbour #8 | 1-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| sábado maio 18 - 13:51 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| sexta-feira maio 17 - 01:16 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| quinta-feira maio 16 - 13:18 | FC The Valley #11 | 2-4 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| terça-feira maio 14 - 19:47 | George Hill #8 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| domingo maio 12 - 13:21 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| sábado maio 11 - 23:14 | Stoney Ground #7 | 2-0 | 0 | Copa | SK | | |
| quinta-feira maio 9 - 20:43 | FC George Hill #2 | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SK | | |
| terça-feira maio 7 - 05:42 | The Farrington #8 | 2-0 | 0 | Amistoso | SK | | |
| segunda-feira maio 6 - 13:35 | Stoney Ground #7 | 2-2 | 1 | Amistoso | SK | | |
| domingo maio 5 - 14:47 | FC The Valley #3 | 1-4 | 3 | Amistoso | SK | | |
| sábado maio 4 - 13:31 | Stoney Ground #6 | 0-2 | 0 | Amistoso | SK | | |
