| Hoje - 01:05 |  Saint Mary's Sub-21 | 4-4 | 1 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| Ontem - 14:18 | FC The Valley #11 | 1-3 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| quarta-feira junho 19 - 01:50 | George Hill #8 | 1-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | RM | | |
| quarta-feira junho 19 - 01:03 | Island Harbour #7 Sub-21 | 2-2 | 1 | Campeonato Sub-21 | LCM | | |
| terça-feira junho 18 - 05:02 | Saint George's Sub-21 | 4-0 | 0 | Campeonato Sub-21 | LCM | | |
| terça-feira junho 18 - 01:16 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| segunda-feira junho 17 - 01:27 | FC George Hill #2 | 0-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | RM | | |
| domingo junho 16 - 13:41 | FC Cauls Bottom | 3-1 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| domingo junho 16 - 08:02 | The Valley City FC Sub-21 | 7-1 | 0 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| sábado junho 15 - 05:01 | Saint Mary's Sub-21 | 2-1 | 0 | Campeonato Sub-21 | CM | | |
| sábado junho 15 - 01:28 | Stoney Ground #7 | 0-3 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| sexta-feira junho 14 - 04:22 | Island Harbour #8 | 5-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quinta-feira junho 13 - 01:32 | FC The Valley #3 | 2-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| quinta-feira junho 13 - 01:05 | Spring Hill FC Sub-21 | 0-1 | 0 | Campeonato Sub-21 | CM | | |
| quarta-feira junho 12 - 05:21 | Saint Mary's | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
| quarta-feira junho 12 - 05:05 | Saint Mary's Sub-21 | 2-1 | 0 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| terça-feira junho 11 - 01:25 | FC The Valley #11 | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| segunda-feira junho 10 - 05:04 | Saint Mary's Sub-21 | 9-0 | 0 | Campeonato Sub-21 | LCM | | |
| domingo junho 9 - 22:05 | Spring Hill FC Sub-21 | 2-0 | 0 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| domingo junho 9 - 19:32 | George Hill #8 | 0-1 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| sábado junho 8 - 01:23 | FC The Farrington #3 | 0-0 | 1 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| sexta-feira junho 7 - 20:24 | FC George Hill #2 | 1-0 | 0 | Campeonato de Anguilla [2] | SM | | |
| sexta-feira junho 7 - 05:05 | Saint George's Sub-21 | 9-1 | 0 | Campeonato Sub-21 | SM | |  |
| quinta-feira junho 6 - 05:02 | Saint George's Sub-21 | 7-0 | 0 | Campeonato Sub-21 | LCM | | |
| quinta-feira junho 6 - 01:41 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Campeonato de Anguilla [2] | LM | | |
