| terça-feira outubro 29 - 05:03 |  The Farrington #8 Sub-21 | 2-8 | 3 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| segunda-feira outubro 28 - 04:01 | Bassa Sub-21 | 0-8 | 3 | Campeonato Sub-21 | LCM | | |
| domingo outubro 27 - 08:24 | Stoney Ground #7 | 3-0 | 3 | Campeonato de Anguilla | SM | | |
| sábado outubro 26 - 22:20 | FC West Bay #4 | 4-3 | 0 | Campeonato de Anguilla | SM | | |
| sábado outubro 26 - 08:05 | Nyctophobia Sub-21 | 4-0 | 3 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| sexta-feira outubro 25 - 06:42 | Nyctophobia | 7-0 | 0 | Campeonato de Anguilla | RM | | |
| quarta-feira outubro 23 - 20:28 | FC George Hill #2 | 4-0 | 0 | Campeonato de Anguilla | RM | | |
| terça-feira outubro 22 - 08:31 | Saint Mary's | 2-2 | 1 | Campeonato de Anguilla | LM | | |
| segunda-feira outubro 21 - 05:51 | FC The Farrington #2 | 3-0 | 0 | Campeonato de Anguilla | LM | |  |
| segunda-feira outubro 21 - 03:23 |  Red Dragons | 12-0 | 0 | Liga Norte-Americana Q3 | LM | | |
| domingo outubro 20 - 08:19 | Island Harbour #7 | 2-3 | 0 | Campeonato de Anguilla | LM | | |
| domingo outubro 20 - 06:03 | Nyctophobia Sub-21 | 3-4 | 3 | Campeonato Sub-21 | RCM | | |
| sábado outubro 19 - 22:37 | FC Long Bay | 0-3 | 3 | Campeonato de Anguilla | SM | | |
| sábado outubro 19 - 15:37 | Red Dragons | 1-9 | 0 | Liga Norte-Americana Q3 | SM | | |
| sábado outubro 19 - 08:04 | FC The Valley #10 Sub-21 | 7-1 | 3 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| sexta-feira outubro 18 - 15:03 |  FC An-Nuqat al-Khams Sub-21 | 12-3 | 3 | Copa Sub-21 | SM | | |
| quinta-feira outubro 17 - 08:04 | FC The Valley #10 Sub-21 | 9-2 | 3 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| quarta-feira outubro 16 - 13:02 | Harogate Sub-21 | 2-9 | 3 | Campeonato Sub-21 | SM |  | |
| terça-feira outubro 15 - 22:16 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Campeonato de Anguilla | SM | | |
| segunda-feira outubro 14 - 08:04 | The Farrington #8 Sub-21 | 10-2 | 3 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| domingo outubro 13 - 08:01 | Harogate Sub-21 | 3-4 | 0 | Campeonato Sub-21 | SM | | |
| sábado outubro 12 - 08:40 | FC West Bay #4 | 4-6 | 0 | Campeonato de Anguilla | SM | | |
| sexta-feira outubro 11 - 19:28 | George Hill #8 | 2-0 | 0 | Amistoso | SM | | |
| sexta-feira outubro 11 - 06:18 | Nyctophobia | 11-0 | 0 | Supercopa | SM | | |
| sexta-feira outubro 11 - 04:01 | Bassa Sub-21 | 0-3 | 3 | Campeonato Sub-21 | RCM | | |
