| Amanhã - 14:45 |  FC The Valley #3 | Island Harbour #8 | Campeonato de Anguilla [2] |  |
| domingo junho 16 - 05:36 | Saint Mary's | Island Harbour #8 | Campeonato de Anguilla [2] | |
| segunda-feira junho 17 - 04:48 | Island Harbour #8 | Stoney Ground #7 | Campeonato de Anguilla [2] | |
| terça-feira junho 18 - 13:23 | FC Cauls Bottom | Island Harbour #8 | Campeonato de Anguilla [2] | |
| quarta-feira junho 19 - 04:19 | Island Harbour #8 | FC George Hill #2 | Campeonato de Anguilla [2] | |
| quinta-feira junho 20 - 01:29 | FC The Farrington #3 | Island Harbour #8 | Campeonato de Anguilla [2] | |
