Copa de Trinidad e Tobago temporada 39
Semi-finais
| 07/26 | |
|---|---|
| 0 | |
| 8 |
| 07/26 | |
|---|---|
| 0 | |
| 4 |
| 07/30 | |
|---|---|
| 1 | |
| 2 |
| 07/26 | |
|---|---|
| 4 | |
| 0 |
| 07/26 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 07/30 | |
|---|---|
| 5 | |
| 0 |
A final dessa competição será jogada no estádio de 
FC Trinidad Thunder.
O campeão da Copa, classifica para Liga Norte-Americana temporada 40 (Repescagem)
Se o campeão da copa já tenha se classificado para a liga dos campeões então a vaga da copa vai para o melhor time no campeonato que não se classificou para a liga dos campeões.