| segunda outubro 21 - 20:35 |  Nyctophobia | 0-9 | 0 | Liga de Anguilla | LM | | |
| domingo outubro 20 - 08:19 | The Valley #9 | 2-3 | 3 | Liga de Anguilla | LM | |  |
| sábado outubro 19 - 20:19 | Saint Mary's | 4-0 | 3 | Liga de Anguilla | RM | | |
| quinta outubro 17 - 05:15 | FC The Farrington #2 | 0-1 | 3 | Liga de Anguilla | RM | | |
| terça outubro 15 - 20:50 | FC George Hill #2 | 1-1 | 1 | Liga de Anguilla | RM | | |
| sábado outubro 12 - 20:45 | FC Long Bay | 7-2 | 3 | Liga de Anguilla | LM | | |
| sexta outubro 11 - 06:51 | Nyctophobia | 8-0 | 0 | Amigável | RM | | |
| quinta outubro 10 - 20:27 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Amigável | RM | | |
| quarta outubro 9 - 13:19 | Harogate | 1-2 | 3 | Amigável | RM | | |
| terça outubro 8 - 20:20 | FC Long Bay | 4-1 | 3 | Amigável | LM | | |
| segunda outubro 7 - 01:51 | FC The Farrington #3 | 2-5 | 3 | Amigável | RM | | |
| domingo outubro 6 - 20:50 | FC George Hill #2 | 4-0 | 3 | Amigável | LM | | |
| sábado outubro 5 - 01:43 | FC The Valley #10 | 2-3 | 3 | Amigável | DM | | |
| sexta outubro 4 - 20:18 | Stoney Ground #6 | 1-0 | 3 | Amigável | DM | | |
