| Ontem - 12:46 |  Island Harbour #8 | 0-12 | 3 | Taça | SB | | |
| Ontem - 05:16 | FC The Farrington #2 | 8-0 | 3 | Liga de Anguilla | SB | | |
| domingo maio 26 - 16:18 | FC George Hill #7 | 0-5 | 3 | Liga de Anguilla | SB | | |
| sexta maio 24 - 05:20 | Island Harbour #7 | 12-0 | 3 | Liga de Anguilla | SB | | |
| quinta maio 23 - 02:23 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-8 | 3 | Liga de Anguilla | SB | | |
| quarta maio 22 - 08:27 | The Valley City FC | 0-3 | 3 | Liga de Anguilla | SB | | |
| segunda maio 20 - 05:44 | The Farrington #8 | 0-14 | 3 | Liga de Anguilla | CB | | |
| domingo maio 19 - 15:28 | Saint Mary's | 1-3 | 3 | Taça | SB | | |
| domingo maio 19 - 05:39 | FC West Bay #4 | 10-0 | 3 | Liga de Anguilla | DCB | | |
| sábado maio 18 - 09:32 | Stoney Ground #6 | 0-9 | 3 | Liga de Anguilla | DCB | | |
| sexta maio 17 - 05:37 | Spring Hill FC | 9-0 | 3 | Liga de Anguilla | CB | | |
| quinta maio 16 - 05:30 | FC The Farrington #2 | 0-7 | 3 | Liga de Anguilla | RB | | |
| terça maio 14 - 07:30 |  Negril Beach | 3-1 | 0 | Liga dos Campeões da América do Norte Q2 | DCB | | |
| terça maio 14 - 05:45 | FC George Hill #7 | 5-0 | 3 | Liga de Anguilla | DCB | | |
| domingo maio 12 - 21:45 | Negril Beach | 2-3 | 0 | Liga dos Campeões da América do Norte Q2 | DCB | | |
| domingo maio 12 - 20:32 | Island Harbour #7 | 0-7 | 3 | Liga de Anguilla | RB | | |
| quinta maio 9 - 15:35 |  FC Aguilares | 0-1 | 3 | Liga dos Campeões da América do Norte Q1 | RB | | |
| quinta maio 9 - 05:43 | FC Shoal Bay Village #3 | 8-0 | 3 | Liga de Anguilla | RB | | |
| quarta maio 8 - 21:48 | FC Aguilares | 2-0 | 3 | Liga dos Campeões da América do Norte Q1 | DCB | | |
| quarta maio 8 - 05:20 | The Valley City FC | 3-0 | 3 | Supertaça | RB | | |
| terça maio 7 - 05:19 | George Hill #8 | 8-0 | 3 | Amigável | DCB | | |
| segunda maio 6 - 20:25 | FC George Hill #2 | 0-11 | 3 | Amigável | DCB | | |
| domingo maio 5 - 05:28 | FC The Farrington #2 | 9-0 | 3 | Amigável | DCB | | |
| sábado maio 4 - 05:42 | FC The Farrington #3 | 11-0 | 3 | Amigável | DCB | | |
| quinta maio 2 - 05:44 | The Farrington #8 | 8-0 | 3 | Amigável | DCB | | |
