| sábado junho 15 - 05:50 |  FC The Farrington #2 | 9-0 | 3 | Liga de Anguilla | RM | | |
| sábado junho 15 - 05:02 | The Valley City FC Sub-21 | 4-1 | 3 | Liga Sub-21 | LCM | | |
| sexta junho 14 - 16:17 | FC George Hill #7 | 0-8 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| quinta junho 13 - 20:02 | Island Harbour #7 Sub-21 | 0-4 | 3 | Liga Sub-21 | SM | | |
| quinta junho 13 - 05:47 | Island Harbour #7 | 14-0 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| quarta junho 12 - 05:01 | Spring Hill FC Sub-21 | 5-0 | 3 | Liga Sub-21 | SM | | |
| quarta junho 12 - 02:47 | FC Shoal Bay Village #3 | 0-7 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| terça junho 11 - 08:37 | The Valley City FC | 0-4 | 3 | Liga de Anguilla | RM | | |
| segunda junho 10 - 05:02 | Island Harbour #7 Sub-21 | 5-0 | 3 | Liga Sub-21 | LCM | | |
| domingo junho 9 - 08:01 | The Valley City FC Sub-21 | 4-4 | 1 | Liga Sub-21 | SM |  | |
| domingo junho 9 - 05:26 | The Farrington #8 | 0-9 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| sábado junho 8 - 05:33 | FC West Bay #4 | 10-0 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| sexta junho 7 - 09:25 | Stoney Ground #6 | 0-11 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| sexta junho 7 - 05:05 | FC The Valley #10 Sub-21 | 9-1 | 3 | Liga Sub-21 | SM | | |
| quinta junho 6 - 05:41 | Spring Hill FC | 11-0 | 3 | Liga de Anguilla | RM | | |
| quinta junho 6 - 05:02 | FC The Valley #10 Sub-21 | 7-0 | 3 | Liga Sub-21 | LCM | | |
| quarta junho 5 - 05:34 | FC The Farrington #2 | 0-7 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| terça junho 4 - 05:38 | FC George Hill #7 | 11-0 | 3 | Liga de Anguilla | RM | | |
| terça junho 4 - 05:04 | Spring Hill FC Sub-21 | 3-0 | 3 | Liga Sub-21 | LCM | | |
| segunda junho 3 - 20:18 | Island Harbour #7 | 0-8 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| segunda junho 3 - 05:02 | The Valley City FC Sub-21 | 8-1 | 3 | Liga Sub-21 | SM | | |
| domingo junho 2 - 05:43 | FC Shoal Bay Village #3 | 14-0 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| sexta maio 31 - 22:02 | Spring Hill FC Sub-21 | 0-2 | 3 | Liga Sub-21 | LCM | |  |
| sexta maio 31 - 05:49 | The Farrington #8 | 12-0 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
| quinta maio 30 - 22:47 | FC West Bay #4 | 0-6 | 3 | Liga de Anguilla | SM | | |
