| Ontem - 16:41 |  Island Harbour #7 | 0-1 | 0 | Liga de Anguilla | SB | | |
| quarta setembro 18 - 22:36 | FC Long Bay | 1-0 | 0 | Liga de Anguilla | SB | | |
| terça setembro 17 - 09:27 | Stoney Ground #6 | 0-1 | 3 | Liga de Anguilla | SB | | |
| segunda agosto 19 - 16:23 | Stoney Ground #7 | 1-1 | 1 | Amigável | SK | | |
| domingo agosto 18 - 22:37 | FC Long Bay | 1-0 | 0 | Amigável | SK | | |
| sábado agosto 17 - 16:34 | FC The Farrington #3 | 2-1 | 3 | Amigável | SK | | |
| sexta agosto 16 - 20:29 | Island Harbour #7 | 2-2 | 1 | Amigável | SK | | |
| quinta agosto 15 - 16:41 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Amigável | SK | | |
| quarta agosto 14 - 14:38 | FC The Valley #3 | 1-2 | 3 | Amigável | SK | | |
| terça agosto 13 - 16:36 | The Valley City FC | 0-6 | 0 | Amigável | SK | | |
