Taça de Jamaica Época 39
Ronda 2
| 07/10 | |
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| 1 | |
| 0 |
| 07/10 | |
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| 1 | |
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| 07/18 | |
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| 1 | |
| 0 |
| 07/10 | |
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| 2 | |
| 3 |
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| 1 | |
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| 07/18 | |
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| 1 | |
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A final desta competição será jogada no Estádio do 
FC Kingston #4.
O vencedor da Taça qualifica-se para Liga da América do Norte Época 40 (Playoffs)
Se o vencedor da Taça se classificou diretamente para a Liga dos Campeões, a vaga da Taça vai para a melhor equipa da Liga que não tenha qualificação direta para a Liga dos Campeões.