| joi iunie 20 - 20:50 |  FC George Hill #2 | 1-2 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | LM | |  |
| miercuri iunie 19 - 22:51 | FC Cauls Bottom | 4-1 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | RM | | |
| marţi iunie 18 - 05:35 | Saint Mary's | 0-2 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| luni iunie 17 - 04:48 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Liga ţării Anguilla [2] | LM | | |
| duminică iunie 16 - 22:15 | FC The Valley #3 | 4-0 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| sâmbătă iunie 15 - 01:28 | FC The Valley #10 | 0-3 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | RM | | |
| vineri iunie 14 - 22:22 | FC The Valley #11 | 4-3 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| joi iunie 13 - 19:32 | George Hill #8 | 1-2 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| miercuri iunie 12 - 22:27 | FC The Farrington #3 | 4-1 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SF | | |
| marţi iunie 11 - 22:36 | FC George Hill #2 | 4-0 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SF | | |
| duminică iunie 9 - 13:40 | FC Cauls Bottom | 1-3 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| sâmbătă iunie 8 - 22:43 | Saint Mary's | 3-1 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| vineri iunie 7 - 22:32 | Island Harbour #8 | 2-1 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| joi iunie 6 - 14:19 | FC The Valley #3 | 2-2 | 1 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| miercuri iunie 5 - 22:17 | FC The Valley #10 | 8-0 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| marţi iunie 4 - 14:31 | FC The Valley #11 | 6-3 | 0 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| duminică iunie 2 - 01:18 | FC The Farrington #3 | 2-4 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| miercuri mai 29 - 04:16 | Island Harbour #8 | 3-4 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| luni mai 27 - 01:38 | FC The Valley #10 | 3-4 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| vineri mai 24 - 19:15 | George Hill #8 | 2-3 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| joi mai 23 - 22:26 | FC The Farrington #3 | 4-2 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| miercuri mai 22 - 22:16 | FC George Hill #2 | 5-2 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| luni mai 20 - 13:40 | FC Cauls Bottom | 0-3 | 3 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
| duminică mai 19 - 23:20 | The Valley City FC | 0-5 | 0 | Cupa | LM | | |
| duminică mai 19 - 22:44 | Saint Mary's | 1-2 | 0 | Liga ţării Anguilla [2] | SM | | |
