| marţi octombrie 29 - 05:03 |  The Farrington #8 U21 | 2-8 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| luni octombrie 28 - 04:01 | Bassa U21 | 0-8 | 3 | Liga U21 | LCM | | |
| duminică octombrie 27 - 08:24 | Stoney Ground #7 | 3-0 | 3 | Liga ţării Anguilla | SM | | |
| sâmbătă octombrie 26 - 22:20 | FC West Bay #4 | 4-3 | 0 | Liga ţării Anguilla | SM | | |
| sâmbătă octombrie 26 - 08:05 | Nyctophobia U21 | 4-0 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| vineri octombrie 25 - 06:42 | Nyctophobia | 7-0 | 0 | Liga ţării Anguilla | RM | | |
| miercuri octombrie 23 - 20:28 | FC George Hill #2 | 4-0 | 0 | Liga ţării Anguilla | RM | | |
| marţi octombrie 22 - 08:31 | Saint Mary's | 2-2 | 1 | Liga ţării Anguilla | LM | | |
| luni octombrie 21 - 05:51 | FC The Farrington #2 | 3-0 | 0 | Liga ţării Anguilla | LM | |  |
| luni octombrie 21 - 03:23 |  Red Dragons | 12-0 | 0 | Liga Americii de Nord TP3 | LM | | |
| duminică octombrie 20 - 08:19 | Island Harbour #7 | 2-3 | 0 | Liga ţării Anguilla | LM | | |
| duminică octombrie 20 - 06:03 | Nyctophobia U21 | 3-4 | 3 | Liga U21 | RCM | | |
| sâmbătă octombrie 19 - 22:37 | FC Long Bay | 0-3 | 3 | Liga ţării Anguilla | SM | | |
| sâmbătă octombrie 19 - 15:37 | Red Dragons | 1-9 | 0 | Liga Americii de Nord TP3 | SM | | |
| sâmbătă octombrie 19 - 08:04 | FC The Valley #10 U21 | 7-1 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| vineri octombrie 18 - 15:03 |  FC An-Nuqat al-Khams U21 | 12-3 | 3 | Cupa U21 | SM | | |
| joi octombrie 17 - 08:04 | FC The Valley #10 U21 | 9-2 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| miercuri octombrie 16 - 13:02 | Harogate U21 | 2-9 | 3 | Liga U21 | SM |  | |
| marţi octombrie 15 - 22:16 | Stoney Ground #7 | 1-0 | 0 | Liga ţării Anguilla | SM | | |
| luni octombrie 14 - 08:04 | The Farrington #8 U21 | 10-2 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| duminică octombrie 13 - 08:01 | Harogate U21 | 3-4 | 0 | Liga U21 | SM | | |
| sâmbătă octombrie 12 - 08:40 | FC West Bay #4 | 4-6 | 0 | Liga ţării Anguilla | SM | | |
| vineri octombrie 11 - 19:28 | George Hill #8 | 2-0 | 0 | Amical | SM | | |
| vineri octombrie 11 - 06:18 | Nyctophobia | 11-0 | 0 | Supercupa | SM | | |
| vineri octombrie 11 - 04:01 | Bassa U21 | 0-3 | 3 | Liga U21 | RCM | | |
