| vineri decembrie 20 - 11:05 |  AS Trinity Crayfish U21 | 8-1 | 0 | Liga U21 | SM | | |
| marţi decembrie 17 - 14:47 | Basseterre #10 | 0-2 | 0 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
| luni decembrie 16 - 14:34 | FC Anna's Retreat | 0-4 | 0 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
| luni decembrie 16 - 10:05 | Vaidava U21 | 4-1 | 0 | Liga U21 | SM | | |
| sâmbătă decembrie 14 - 16:48 | Basseterre #5 | 6-1 | 0 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
| vineri decembrie 13 - 14:28 | Mansion | 0-2 | 0 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
| vineri decembrie 13 - 14:02 | Cube Football Club U21 | 3-5 | 0 | Liga U21 | SM | | |
| joi decembrie 12 - 14:30 | Basseterre #8 | 3-4 | 0 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
| miercuri decembrie 11 - 18:40 | FC Sadlers | 8-1 | 0 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
| miercuri decembrie 11 - 17:01 | FC Basseterre #11 U21 | 0-5 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| marţi decembrie 10 - 14:03 | FC Basseterre #9 U21 | 3-0 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| duminică decembrie 8 - 14:01 | Conaree U21 | 4-0 | 3 | Liga U21 | SM | | |
| duminică decembrie 8 - 05:34 | Conaree | 1-1 | 1 | Liga ţării Saint Kitts şi Nevis [2] | SK | | |
