| duminică octombrie 27 - 08:45 |  The Baby Red Dragon [18] | 4-2 | FC Charlotte Amalie #18 [8] |
| duminică octombrie 27 - 09:19 | Go Ahead Eagles FC [6] | 0-1 | Cataclysm FC [13] |
| duminică octombrie 27 - 13:30 | FC Saint Croix #22 [3] | 1-2 | FC Saint Croix #2 [7] |
| duminică octombrie 27 - 13:45 | FC Charlotte Amalie #25 [0] | 0-2 | FC Cruz Bay #9 [0] |
| duminică octombrie 27 - 14:38 | Huskies In The Sun [12] | 1-0 | FC Charlotte Amalie #23 [9] |
| duminică octombrie 27 - 16:50 | FC Cruz Bay #5 [9] | 1-2 | FC Charlotte Amalie #11 [16] |
| duminică octombrie 27 - 20:27 | FC Charlotte Amalie #13 [8] | 0-1 | Lollapa Losers [10] |
