Cupa ţării Montserrat sezonul 19
Semifinale
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 5 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 5 | |
| 0 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 5 | |
| 1 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
Finala acestui turneu se va juca pe stadionul echipei 
Georgetown City FC.
Câştigătoarea cupei se califică pentru Liga Americii de Nord sezonul 20 (Baraj)
Daca castigatoarea cupei se califica pentru liga campionilor atunci finalista ii va lua locul. Daca si aceasta se califica pentru liga campionilor atunci acest loc il va lua o echipa din campionat.