Cupa ţării Anguilla sezonul 50
Semifinale
| 02/18 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 18 | |
| 19 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 3 |
| 02/18 | |
|---|---|
| 0 | |
| 6 |
| 02/22 | |
|---|---|
| 2 | |
| 4 |
Finala acestui turneu se va juca pe stadionul echipei 
FC Island Harbour #2.
Câştigătoarea cupei se califică pentru Liga Americii de Nord sezonul 51 (Tur preliminar 3)
În cazul în care câştigătoarea cupei este calificată pentru Liga Campionilor, atunci locul ei va fi luat de echipa cel mai bine clasată în campionat şi care nu se califică în Liga Campionilor.