Cupa ţării Anguilla sezonul 69
Semifinale
| 11/02 | |
|---|---|
| 12 | |
| 14 |
| 11/02 | |
|---|---|
| 0 | |
| 13 |
| 11/06 | |
|---|---|
| 0 | |
| 8 |
| 11/02 | |
|---|---|
| 1 | |
| 4 |
| 11/02 | |
|---|---|
| 0 | |
| 4 |
| 11/06 | |
|---|---|
| 5 | |
| 3 |
Finala acestui turneu se va juca pe stadionul echipei 
Island Harbour #7.
Câştigătoarea cupei se califică pentru Liga Americii de Nord sezonul 70 (Tur preliminar 3)
În cazul în care câştigătoarea cupei este calificată pentru Liga Campionilor, atunci locul ei va fi luat de echipa cel mai bine clasată în campionat şi care nu se califică în Liga Campionilor.