| Ayer - 04:44 |  FC Anna's Retreat | 1-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| viernes diciembre 20 - 16:16 | Basseterre #5 | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| miércoles diciembre 18 - 04:38 | Phoenix T&C | 2-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| martes diciembre 17 - 13:30 | Basseterre #8 | 2-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| lunes diciembre 16 - 18:50 | FC Sadlers | 4-3 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| sábado diciembre 14 - 04:25 | Monkey Hill #2 | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| viernes diciembre 13 - 12:37 | Cube Football Club | 0-6 | 0 | Copa | GK | | |
| viernes diciembre 13 - 05:30 | Conaree | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| jueves diciembre 12 - 06:15 | Mansion | 3-1 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| miércoles diciembre 11 - 04:35 | Basseterre #10 | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| martes diciembre 10 - 16:38 | FC Anna's Retreat | 0-0 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| domingo diciembre 8 - 04:34 | Basseterre #5 | 1-1 | 1 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| viernes diciembre 6 - 14:49 | Phoenix T&C | 1-0 | 0 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| jueves diciembre 5 - 12:24 | FC East End | 2-1 | 3 | Copa | SK | | |
| martes diciembre 3 - 04:47 | Basseterre #8 | 1-0 | 3 | Liga de San Kitts y Nevis [2] | SK | | |
| lunes diciembre 2 - 04:44 | FC Sadlers | 3-2 | 3 | Amistoso | SK | | |
| domingo diciembre 1 - 09:22 | Cube Football Club | 6-0 | 0 | Amistoso | SK | | |
| sábado noviembre 30 - 04:51 | FC Brades | 1-0 | 3 | Amistoso | SK | | |
| viernes noviembre 29 - 16:22 | FC Anna's Retreat | 0-0 | 1 | Amistoso | SK | | |
| jueves noviembre 28 - 04:33 | Monkey Hill #2 | 3-2 | 3 | Amistoso | SK | | |
| miércoles noviembre 27 - 17:18 | FC Basseterre #11 | 3-1 | 0 | Amistoso | SK | | |
| martes noviembre 26 - 17:23 | FC Basseterre #7 | 3-0 | 0 | Amistoso | SK | | |
| lunes noviembre 25 - 04:40 | Liberia | 0-8 | 0 | Amistoso | SK | | |
