Pokal države Montserrat sezona 19
Krog 1
| 09/04 | |
|---|---|
| 1 | |
| 4 |
| 09/04 | |
|---|---|
| 1 | |
| 0 |
Finale tega tekmovanja bo odigrano na stadionu ekipe 
Georgetown City FC
Zmagovalec pokala je kvalificiran v Severno Ameriška liga sezona 20 (Dodatne kvalifikacije)
Če se je pokalni prvak že kvalificiral v ligo prvakov potem gre vstopnica drugemu finalistu pokala. Če je tudi drugi finalist že kvalificiran v ligo prvakov potem gre vstopnica v ligo.