| Danas - 14:31 |  FC Sadlers | 4-3 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | DM | |  |
| Juče - 13:22 | Basseterre #8 | 0-2 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LM | | |
| četvrtak oktobar 31 - 14:20 | FC Basseterre | 3-1 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | DM | | |
| četvrtak oktobar 31 - 14:05 | Conaree U21 | 6-0 | 3 | U21 prvenstvo | SM | | |
| sreda oktobar 30 - 16:40 | FC Anna's Retreat | 0-2 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | DM | | |
| utorak oktobar 29 - 14:28 | FC Brades | 3-6 | 0 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | DM | | |
| subota oktobar 26 - 14:05 | Conaree U21 | 5-0 | 3 | U21 prvenstvo | LCM | | |
| subota oktobar 26 - 01:51 | Monkey Hill #2 | 6-2 | 0 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LAM | | |
| petak oktobar 25 - 16:45 | FC East End | 7-0 | 0 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LAM | | |
| petak oktobar 25 - 14:05 | Cube Football Club U21 | 3-5 | 0 | U21 prvenstvo | SM | | |
| sreda oktobar 23 - 14:27 | Mansion | 0-1 | 0 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LAM | | |
| sreda oktobar 23 - 05:04 | Conaree U21 | 0-6 | 3 | U21 prvenstvo | SM | | |
| utorak oktobar 22 - 21:26 | Vaidava | 0-7 | 0 | Kup | RM | | |
| utorak oktobar 22 - 18:33 | FC Sadlers | 9-2 | 0 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LAM | | |
| utorak oktobar 22 - 14:03 | AS Trinity Crayfish U21 | 2-7 | 0 | U21 prvenstvo | SM | | |
| ponedeljak oktobar 21 - 21:04 | AS Trinity Crayfish U21 | 0-10 | 0 | U21 Omladinski Kup | SM | | |
| nedelja oktobar 20 - 04:33 | FC Basseterre | 0-5 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | DM | | |
| subota oktobar 19 - 14:46 | FC Anna's Retreat | 1-0 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | DM | | |
| subota oktobar 19 - 09:04 | FC Basseterre #9 U21 | 0-8 | 3 | U21 prvenstvo | SM | | |
| četvrtak oktobar 17 - 10:23 | FC Brades | 5-4 | 0 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LM | | |
| sreda oktobar 16 - 01:03 | Liberia U21 | 4-1 | 0 | U21 prvenstvo | SM | | |
| utorak oktobar 15 - 18:45 | Basseterre #10 | 0-2 | 3 | Prvenstvo Sent Kits i Nevis [2] | LM | | |
| ponedeljak oktobar 14 - 14:04 | AS Trinity Crayfish U21 | 2-6 | 0 | U21 prvenstvo | CM | | |
| ponedeljak oktobar 14 - 07:49 | Mansion | 1-2 | 3 | Kup | RM | | |
| nedelja oktobar 13 - 11:03 | AS Trinity Crayfish U21 | 7-2 | 0 | U21 prvenstvo | SM | | |
