Cup i Montserrat säsong 19
Semifinal
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 5 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 5 | |
| 0 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 5 | |
| 1 |
| 09/20 | |
|---|---|
| 0 | |
| 1 |
| 09/24 | |
|---|---|
| 3 | |
| 0 |
Finalen i den här turneringen kommer att spelas på 
Georgetown City FC´s arena.
Cupvinnaren kvalificerar sig till Nordamerikanska Ligan säsong 20 (Slutspel)
Om cupvinnaren kvalificerar sig till Champions League kommer den här platsen att gå till andraplacerat lag i cupen. Om det laget också kvalificerade för Champions League kommer platsen gå till ett lag ifrån serien.