| pazar haziran 9 - 20:33 |  Island Harbour #8 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cumartesi haziran 8 - 14:27 | FC The Valley #3 | 1-0 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cuma haziran 7 - 20:24 | FC The Valley #10 | 1-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | S |  | |
| perşembe haziran 6 - 14:25 | FC The Valley #11 | 4-2 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| Çarşamba haziran 5 - 20:43 | George Hill #8 | 0-3 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| salı haziran 4 - 01:39 | FC The Farrington #3 | 1-0 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | |  |
| pazartesi haziran 3 - 05:27 | Saint Mary's | 3-0 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| pazar haziran 2 - 20:29 | FC Cauls Bottom | 1-1 | 1 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cumartesi haziran 1 - 20:30 | Stoney Ground #7 | 0-6 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cuma mayıs 31 - 04:25 | Island Harbour #8 | 1-3 | 3 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| perşembe mayıs 30 - 20:41 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| Çarşamba mayıs 29 - 01:40 | FC The Valley #10 | 1-0 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| salı mayıs 28 - 20:44 | FC The Valley #11 | 4-3 | 3 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| pazartesi mayıs 27 - 19:28 | George Hill #8 | 2-1 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| pazar mayıs 26 - 20:27 | FC The Farrington #3 | 2-3 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cuma mayıs 24 - 20:33 | Saint Mary's | 2-3 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| perşembe mayıs 23 - 13:47 | FC Cauls Bottom | 1-1 | 1 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| Çarşamba mayıs 22 - 22:16 | Stoney Ground #7 | 5-2 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| pazartesi mayıs 20 - 20:30 | Island Harbour #8 | 2-1 | 3 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cumartesi mayıs 18 - 20:23 | FC The Valley #10 | 3-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cuma mayıs 17 - 14:15 | FC The Valley #11 | 5-1 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| perşembe mayıs 16 - 20:49 | George Hill #8 | 2-5 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| salı mayıs 14 - 01:48 | FC The Farrington #3 | 5-1 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| pazar mayıs 12 - 05:16 | Saint Mary's | 3-1 | 0 | Anguilla ligi [2] | S | | |
| cumartesi mayıs 11 - 21:45 | Island Harbour #8 | 1-4 | 0 | Kupa | S | | |
