| Çarşamba haziran 12 - 05:21 |  FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| pazar haziran 9 - 05:32 | FC The Valley #11 | 2-1 | 3 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| pazartesi mayıs 27 - 01:19 | FC The Farrington #3 | 2-3 | 3 | Anguilla ligi [2] | LF | | |
| pazar mayıs 26 - 05:21 | FC The Valley #3 | 2-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| perşembe mayıs 23 - 05:36 | FC The Valley #10 | 1-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| pazartesi mayıs 20 - 05:35 | FC The Valley #11 | 6-4 | 3 | Anguilla ligi [2] | S |  | |
| pazar mayıs 19 - 22:44 | Stoney Ground #7 | 1-2 | 3 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| cumartesi mayıs 18 - 05:21 | George Hill #8 | 1-1 | 1 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| cuma mayıs 17 - 04:47 | Island Harbour #8 | 1-1 | 1 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| perşembe mayıs 16 - 05:50 | FC The Farrington #3 | 1-1 | 1 | Anguilla ligi [2] | SM | | |
| salı mayıs 14 - 14:21 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| pazar mayıs 12 - 05:16 | FC George Hill #2 | 3-1 | 3 | Anguilla ligi [2] | SF | | |
| perşembe mayıs 9 - 01:35 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | SM | | |
