| pazar haziran 23 - 01:33 |  Saint Mary's | 1-2 | 0 | Play-off A1 [1/2] | SK | | |
| cumartesi haziran 22 - 05:24 | Saint Mary's | 1-1 | 1 | Play-off A1 [1/2] | SK | | |
| perşembe haziran 20 - 01:29 | Island Harbour #8 | 3-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| Çarşamba haziran 19 - 14:26 | FC The Valley #3 | 1-2 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| salı haziran 18 - 01:16 | FC The Valley #10 | 2-1 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| pazartesi haziran 17 - 14:15 | FC The Valley #11 | 4-6 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| pazar haziran 16 - 01:27 | George Hill #8 | 3-2 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| cumartesi haziran 15 - 01:43 | Saint Mary's | 1-1 | 1 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| cuma haziran 14 - 20:23 | FC George Hill #2 | 1-2 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| perşembe haziran 13 - 01:42 | FC Cauls Bottom | 3-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| Çarşamba haziran 12 - 22:27 | Stoney Ground #7 | 4-1 | 0 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| salı haziran 11 - 04:32 | Island Harbour #8 | 1-0 | 0 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| pazar haziran 9 - 01:36 | FC The Valley #3 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| cumartesi haziran 8 - 01:23 | FC The Valley #10 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| cuma haziran 7 - 01:30 | FC The Valley #11 | 5-4 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| perşembe haziran 6 - 19:51 | George Hill #8 | 1-2 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| Çarşamba haziran 5 - 05:35 | Saint Mary's | 1-0 | 0 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| salı haziran 4 - 01:39 | FC George Hill #2 | 1-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| pazartesi haziran 3 - 13:24 | FC Cauls Bottom | 2-5 | 3 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| pazar haziran 2 - 01:18 | Stoney Ground #7 | 2-4 | 0 | Anguilla ligi [2] | SK | | |
| cumartesi haziran 1 - 01:50 | Island Harbour #8 | 3-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | GK | | |
| cuma mayıs 31 - 14:50 | FC The Valley #3 | 4-2 | 0 | Anguilla ligi [2] | GK | | |
| perşembe mayıs 30 - 01:44 | FC The Valley #10 | 2-0 | 3 | Anguilla ligi [2] | GK | | |
| Çarşamba mayıs 29 - 14:25 | FC The Valley #11 | 2-6 | 3 | Anguilla ligi [2] | GK | | |
| salı mayıs 28 - 01:33 | George Hill #8 | 0-0 | 1 | Anguilla ligi [2] | GK | | |
